Όταν οι ισπανοί εξερευνητές έφτασαν για πρώτη φορά στην ευρύτερη περιοχή του σημερινού Χόλιγουντ (Hollywood), οι ιθαγενείς αμερικανοί κατοικούσαν στην κοιλάδα της Σάντα Μόνικα. Λίγο αργότερα, οι Ινδιάνοι μετακινήθηκαν νότια και η ισπανική διοίκηση χώρισε την έκταση στα δύο. Γύρω στα 1870, μία αγροτική κοινότητα εγκαταστάθηκε στο δυτικό τμήμα και γνώρισε μεγάλη ευημερία, καλλιεργώντας μπανάνες και ανανάδες.
Το 1886 έφτασε στην περιοχή ο Χάρβεϊ Χέντερσον Γουίλκοξ, ένας κτηματομεσίτης από το Κάνσας. Αγόρασε μία έκταση πεντακοσίων στρεμμάτων και πολύ σύντομα ανέπτυξε ένα πλάνο για τη νέα κοινότητα που οραματίστηκε. Το όνομα Χόλιγουντ ήταν έμπνευση της συζύγου του Νταΐντα. Της φάνηκε αρκετά καλό για το ράντζο του άνδρα της, όταν κατά τη διάρκεια ενός ταξιδιού με τρένο άκουσε μια συνταξιδιώτισσα να μιλά με αυτό το όνομα για την πατρίδα της στο Οχάιο.
Τα επόμενα χρόνια, το Χόλιγουντ άρχισε ν' αλλάζει όψη. Φτιάχτηκαν δρόμοι και πεζοδρόμια, εκκλησίες, σχολεία και μία βιβλιοθήκη. Η κεντρική λεωφόρος Prospect -η σημερινή Hollywood Avenue- μετατράπηκε σ' έναν δρόμο με κύρος, όπου κάθε πλούσιος από τη Δύση επιθυμούσε μία κατοικία. Το 1903 η κοινότητα απέκτησε νομική οντότητα, αλλά λόγω της έλλειψης πόσιμου νερού αναγκάστηκε να υπαχθεί το 1910 στην πόλη του Λος Άντζελες.
Το 1911 η εταιρία Nestor εγκαινίασε το πρώτο κινηματογραφικό στούντιο του Χόλιγουντ σε μια παλιά ταβέρνα. Η περιοχή προτιμήθηκε λόγω του ανοιχτού χώρου και του καλού κλίματος που διέθετε. Οι ανάγκες αυτής της νέας βιομηχανίας έφεραν ραγδαίες αλλαγές στην κοινότητα, προκαλώντας συγκρούσεις ανάμεσα στους παλιούς και τους νέους κατοίκους. Οι αγροτικές εκτάσεις στα βόρεια της κεντρικής λεωφόρου κόπηκαν σε οικόπεδα, όπου χτίστηκαν σπίτια για τη φιλοξενία των εργαζομένων. Εμπορικά κέντρα, εστιατόρια, κινηματογράφοι, κλαμπς και τράπεζες άρχισαν να ξεφυτρώνουν παντού, κατά τις δεκαετίες του 1920 και του '30.
Το Χόλιγουντ, όμως, κάθε άλλο παρά στατικό ήταν. Μόλις λίγες δεκαετίες αργότερα, η πρωτεύουσα του πλούτου και της χλιδής «μεταλλάχθηκε» και πάλι. Αν και πολλά στούντιο παρέμειναν, οι περισσότεροι αστέρες της μεγάλης οθόνης μετακόμισαν στο Μπέβερλι Χιλς και τα κομψά εστιατόρια και μαγαζιά τους ακολούθησαν. Το 1985 η λεωφόρος Χόλιγουντ μπήκε επίσημα στη λίστα των διατηρητέων περιοχών, για την προστασία των κτιρίων και της ιστορίας τους.
